Nacque come Palazzo dei Priori intorno al XIII secolo. Dal 1552, fu sede e residenza del personale amministrativo dei marchesi Cesarini, capeggiato dalla figura dell’Uditore o Luogotenente. L’arrivo dei nuovi insediati coincise con la realizzazione di alcune modifiche strutturali, tra cui lo sfondamento della stanza occupata dalla “Fraternità del Corpo di Cristo”, l’attuale Confraternita del S.mo Sacramento. Se ne ricavò un palco comunicante con la pieve di S. Lorenzo, grazie al quale i rappresentanti del feudatario potevano assistere direttamente alle funzioni religiose. Nel 1568, il palazzo fu teatro dell’uccisione dell’odiato Luogotenente Dario Attendolo da Bagnocavallo e di suo figlio Francesco. Fu l’episodio più eclatante di una violenta rivolta anti-feudale che tanto costò alla cittadinanza in termini di repressione ed impoverimento. Dopo aver gremito l’attuale Piazza Trieste, i cospiratori assaltarono il palazzo, uccisero i due Attendolo e li scaraventarono sull’impiantito attraverso una delle finestre del primo piano. L’ordine venne ristabilito in pochi giorni dalle truppe del Governatore Generale di Macerata ed alla restaurazione seguirono fughe, torture, processi, spoliazioni totali dei beni e tredici condanne a morte eseguite tramite impiccagione.
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