Il centro storico di Montecosaro, in collina, conserva l’aspetto tipico di Castello altomedievale con torri di difesa e d’avvistamento lungo le mura del ‘300, ancora ben leggibile l’impianto urbanistico risalente al ‘600. Di origine picena, i primi documenti relativi all’insediamento risalgono al 936 e testimoniano lo sviluppo del nucleo urbano attorno alla Pieve di San Lorenzo. Punta avanzata e fortificata della Fermo Longobarda e poi della Marca Pontificia, fu insignito nel 1255 da Alessandro IV del titolo di: Monte fedele, per le sue prove di attaccamento alla Santa Sede. Montecosaro fu sede del Pretore e Tribunale di giustizia a cui i Goti distrussero l’abitato in una crudele strage.
Il Cassero punto più alto del paese, oggi parco urbano, un tempo imponente fortezza, nasconde anche nella nomenclatura origini, storia e natura ben diverse da quelle cui l’uso attuale l’ha destinato.
Da qui, discendendo per la stradina verso la piazza, si incontra l’imponente e maestoso CAM il “Complesso Agostiniano Montecosaro”, oggi Palazzo Comunale. Il Monastero e la Chiesa, entrambi di epoca medievale, testimoniano il lungo cammino di Montecosaro nella storia. Una bellezza e armonia che fanno pensare all’intervento di qualche illustre architetto. Materiali di pregio, il Chiostro diviso in tre ordini. All’interno del Palazzo, è custodito un sarcofago romano del II – III secolo e nella chiesa si può ammirare uno splendido “Callido”, organo di fine ‘700 e la “Santa Croce” reliquario d’arte barbarico-bizantina, in argento dorato con incastonate nei bracci reliquie di Santi.
Entrando in piazza si incontra, la Chiesa Collegiata che nasce a metà Settecento, dalle ceneri dell’antica pieve di San Lorenzo, poi Santa Maria, dove è conservato il crocifisso ligneo, unico reperto che potrebbe testimoniare la presenza dell’antica pieve.
Appartiene quasi certamente al periodo medievale il Teatro delle Logge, che si trova in piazza, che subì una trasformazione nell’ottocento, perdendo ogni traccia dell’originaria struttura. Nel 1568, dalle sue grate penzolarono Enea Galizia e gli altri dodici cospiratori, impiccati in seguito al fallimento della rivolta contro i Cesarini.
Oggi Montecosaro comprende due nuclei urbani, il centro storico in collina e il Borgo Stazione, ricco di attività industriali e commerciali, dove si trova la Chiesa di Santa Maria a Pie’ di Chienti, meglio conosciuta come la Chiesa dell’Annunziata, mèta importante di percorsi religiosi. Costituisce uno degli esempi più tipici dell’architettura cluniacense nelle Marche ed in Italia. I primi dati storici certi risalgono al 936 d.c. e le curiosità sulle leggende legate alla Chiesa sono più di una. Si racconta che ne prese il nome dell’Annunziata, grazie all’indulgenza di un Papa che fu gettato e sepolto in un pozzo del monastero, risorto dopo tre giorni, da questo evento, il buon auspicio della festa dell’Annunziata che si festeggia il 25 marzo con una processione per le vie adornate da fiori di carta.
