Palazzo Gentili (ora “de Nicolò Massari”) è situato all’interno delle mura in prossimità della Porta di S. Lorenzo, lungo la strada che dal centro storico portava alla basilica dell’Annunziata. La costruzione si presenta attualmente in forme settecentesche, appartenne infatti alla nobile famiglia dei Gentili almeno dagli inizi di quel secolo. Per conoscerne le origini occorre invece risalire all’età comunale, visto che al pianterreno sono state rinvenute volte, arcate e porzioni murarie di evidente gusto due/trecentesco.
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