Le prime testimonianze documentali di un insediamento sul suo territorio risalgono nientemeno che al 936, ma è a partire dal 1200 che si riscontra la nascita di quello che oggi è il centro abitato di Montecosaro, in origine un castello medievale.
La sua posizione strategica ne ha fatto un importante punto difensivo della Marca Pontificia e, per diversi secoli, Montecosaro ha adempiuto al suo ruolo. La struttura fortificata è ancora oggi chiaramente visibile a chi si reca nel centro storico del paese. Le porte di accesso al borgo, poste a nord, a sud e ad est, erano tre:
- Orientata verso Levante, la Porta San Lorenzo di Montecosaro era la principale delle tre porte ed è l’unica ancora esistente.
- La Porta Santa Lucia era ubicata a settentrione di Montecosaro ed è stata demolita a fino ‘800.
- La Porta San Giovanni, detta anche San Domenico, posta a meridione di Montecosaro, zona Casseretto, è stata la prima ad essere demolita (non si conosce il periodo).
Montecorriere Montecosaro 